ΤΟ ΕΝΕΤΙΚΟ ΚΑΣΤΡΟ
Το κάστρο της Κυπαρισσίας δεσπόζει από ψηλά στην άνω πόλη. Προσφέρει στον επισκέπτη πανοραμική θέα της πόλης αλλά και του Κυπαρισσιακού κόλπου. Ονομάζεται αλλιώς Κάστρο των Γιγάντων λόγω των θαλάσσιων ορμών ή Κάστρο της Αρκαδιάς γιατί στο παρελθόν εποικήθηκε από Αρκάδες. Εντός των τειχών υπάρχει υπαίθριο θεατράκι και δημοτικό αναψυκτήριο, το οποίο λειτουργεί την καλοκαιρινή περίοδο.
ΔΕΞΑΜΕΝΗ
Βρίσκεται στο ψηλότερο σημείο της πόλης και την τροφοδοτεί με νερό από τα χρόνια της Τουρκοκρατίας. Για πολλούς το ιδανικό σημείο για να απολαύσει κανείς τη μαγευτική Κυπαρισσία και τον Κυπαρισσιακό κόλπο με τα κρυστάλλινα νερά και το φανταστικό ηλιοβασίλεμα.
ΛΑΟΓΡΑΦΙΚΟ ΜΟΥΣΕΙΟ
Στην πόλη μας υπάρχει λαογραφικό μουσείο στο αναπαλαιωμένο κτίριο του Επαρχείου, όπου έζησε ως έπαρχος ο Χρηστάκης Παλαμάς, αδελφός του εθνικού μας ποιητή Κωστή Παλαμά.
ΑΡΧΑΙΟΛΟΓΙΚΟΣ ΧΩΡΟΣ ΠΕΡΙΣΤΕΡΙΑΣ
Σε κοντινή απόσταση από την Κυπαρισσία, στο χωριό Ράχες βρίσκεται ο αρχαιολογικός χώρος Περιστεριάς με τρεις ανασκαφέντες θολωτούς Μυκηναϊκούς τάφους, στους οποίους ανακαλύφθηκαν σημαντικά αρχαιολογικά ευρήματα της Μυκηναϊκής περιόδου όπως αγγεία, χρυσά κύπελα και κοσμήματα.
Η ΚΟΙΛΑΔΑ ΤΗΣ ΝΕΔΑΣ
Το ποτάμι της Νέδας, το μοναδικό θηλυκό ποτάμι της Ελλάδας, αποτελεί το φυσικό σύνορο μεταξύ Ηλείας και Μεσσηνίας. Ο περιηγητής θα αποζημιωθεί για τον κόπο του από το εξαίρετου κάλλους φυσικό τοπίο του φαραγγιού με τους καταρράκτες, τις λίμνες, τα πετρόκτιστα γεφύρια, την πλούσια βλάστηση και ….. το μπάνιο στα κρυστάλλινα, δροσερά νερά της.
ΑΝΑΚΤΟΡΟ ΤΟΥ ΝΕΣΤΟΡΟΣ
Κοντά στην Κυπαρισσία περίπου 40 χλμ. στο δρόμο προς Καλαμάτα βρίσκεται το Ανάκτορο του Νέστορος, το πιο καλά διατηρημένο Μυκηναϊκό ανάκτορο. Αποτελείται από ένα σύνολο 105 διαμερισμάτων με πιο σημαντικά την αίθουσα του Θρόνου, το λουτρό και οι αποθήκες. Διασώζονται τοιχογραφίες και γραπτές πινακίδες με τη δεύτερη πιο παλιά μορφή της γλώσσας μας τη Γραμμική Β΄. Χρονολογείται ότι κτίστηκε περίπου τον 13ο π.Χ. αιώνα.
ΑΡΧΑΙΑ ΜΕΣΣΗΝΗ
Πρόκειται για μία από τις πιο καλά διατηρούμενες σε μέγεθος και μορφή πόλεις της αρχαιότητας, η οποία δεν έχει υποστεί καταστροφές ούτε έχει κατοικηθεί έκτοτε. Χρονολογείται τον 4ο π.Χ. αιώνα και είναι χτισμένη με το ιπποδάμειο πολεοδομικό σύστημα. Υπάρχει Μουσείο με διάφορα ευρήματα το οποίο λειτουργεί καθημερινά 8:00-14:00 εκτός Δευτέρας (τηλ:2724051201),
ΑΡΧΑΙΟΛΟΓΙΚΟ ΜΟΥΣΕΙΟ ΧΩΡΑΣ
Το αρχαιολογικό μουσείο Χώρας διαθέτει εκθέματα από το 3.000 π.Χ. μέχρι τους Ρωμαϊκούς χρόνους με σημαντικότερα αντικείμενα που βρέθηκαν στο Ανάκτορο του Νέστορος. Λειτουργεί καθημερινά 8:30-15:00 εκτός Δευτέρας (τηλ:2763031358).
ΑΡΧΑΙΑ ΟΛΥΜΠΙΑ
Η γενέτειρα των Ολυμπιακών αγώνων, το ιερό της Αρχαίας Ολυμπίας, βρίσκεται μόλις 60χλμ. από την Κυπαρισσία. Τόσο ο αχανής αρχαιολογικός χώρος όπου διεξάγονταν τα αγωνίσματα στην αρχαιότητα όσο και το Αρχαιολογικό Μουσείο όπου φυλάσσονται τα σημαντικότερα ευρήματα αποτελούν λόγο επίσκεψης. Στο Μουσείο εκτίθεται και ο Ερμής του Πραξιτέλη, ένα από τα αριστουργήματα της αρχαίας ελληνικής τέχνης (τηλ:2624022529).
ΝΑΟΣ ΤΟΥ ΕΠΙΚΟΥΡΕΙΟΥ ΑΠΟΛΛΩΝΑ
Κοντά στην Ανδρίτσαινα, 70 χλμ. από την Κυπαρισσία στη θέση Βάσσαι βρίσκεται ο ναός του Επικούρειου Απόλλωνα, από τα καλύτερα διατηρημένα μνημεία της αρχαιότητας στην Πελοπόννησο. Χτίστηκε περίπου το 420 π.Χ. με 400 π.Χ. με αρχιτέκτονα τον Ικτίνο, τον αρχιτέκτονα του Παρθενώνα.
ΙΑΜΑΤΙΚΕΣ ΠΗΓΕΣ ΚΑΙΑΦΑ
Περίπου 20 χλμ. από την Κυπαρισσία, βρίσκονται οι ιαματικές πηγές Καϊάφα γνωστές για τις θεραπευτικές τους ιδιότητες από την αρχαιότητα. Εκεί ο επισκέπτης μπορεί να απολαύσει επίσης, το εξαιρετικό τοπίο της λιμνοθάλασσας, κατάφυτης με πεύκα ολόγυρα και το γραφικό νησάκι της Αγίας Αικατερίνης στο κέντρο.